凯塞林１８８５年出生在一个知识分子家庭。少年时代他就立志从军，中学毕业后，到巴伐利亚的炮兵部队服役，三年后晋升为少尉，从此开始了漫长的军旅生涯。他的进取心和求知欲都很强。在炮兵部队时，他就重视学习专业知识，熟练地掌握了炮兵业务。提升军官后，他进入慕尼黑的炮兵与工程学校，系统地学习了测量技术。

　　１９１４年第一次世界大战爆发时，凯塞林的军衔是上尉。大战期间，他只是一个下级军官。大战结束后，他先是在驻纽伦堡的巴伐利亚第３军司令部任参谋，后晋升少校并调往柏林的陆军司令部任职。

　　１９３０年晋升中校，调任驻德累斯顿的炮兵第４团营长。希特勒掌权以后，开始大肆扩军，空军是其优先发展的一个军种。１９３３年１０月，已经晋升为上校的凯塞林，奉命参加空军的重建工作，他被派到新成立的航空部负责行政事务。１９３５年，他因工作出色而晋升为少将。，一年以后又升为中将，并被任命为空军参谋长。整个空军部队的组织与训练，以及高炮部队、空军通讯部队、空降部队的战斗使用和后勤保障，都掌握在他的手中。但事过不久，凯塞林与帝国元帅戈林的亲信——空军部副部长米尔希发生了意见分歧，被解除了空军参谋长的职务，调任驻德累斯顿的空军第３军区司令。

　　１９３８年初，第三帝国对空军实施整编，他被任命为第一航空队司令。凯塞林重视并善于训练部队，其下属有较好的军事素养。１９３８年德军占领奥地利和１９３９年占领捷克斯洛伐克时，他的部队都显示了高度的训练水平。１９３９年９月１日，法西斯德国“闪击”波兰，凯塞林的航空队受命支援北方集团军的地面作战。他亲自驾驶飞机突击波兰军队，轰炸波兰首都华沙。９月２７日，波军全线崩溃，波兰当局投降，凯塞林因作战勇敢，指挥有方而获得铁十字骑士勋章。

　　１９４０年２月，凯塞林被调往西线，任第２航空队司令。５月，西线开战后，他首次使用伞兵和空运部队对荷兰、比利时的要塞发动攻击。当西欧各国相继沦陷，英国远征军仓皇撤退时，他派出飞机轰炸撤退中的英军，但因希特勒和陆军总部命令装甲部队停止前进，陆空未能协同行动，致使３０万英军主力撤过了英吉利海峡。

　　１９４０年７月１９日，希特勒将米尔希、凯塞林，施佩尔三人晋升为空军元帅，凯塞林是越过上将而直接晋升元帅的。１９４１年５月末，凯塞林指挥的第２航空队被调往东方，准备实施入侵苏联的“巴巴罗萨”计划。侵苏战争爆发后，他负责支援中央集团军群的行动，掩护中央集团军群突破明斯克，斯摩棱斯克，进而合围莫斯科。